2) réaction de chimie organique
L'utilisation de couronnes en chimie organique peut, dans certains cas modifier les propriétés des réactifs.
2.1) Déplacement de réactions
Dans la réaction suivante (figure 27), le chemin normal est une élimination qui conduit au phénol. Si l'on ajoute un ether couronne ce n' est pas une élimination mais une substitution du brome que l' on observe.
L'utilisation de l'éther couronne a rendu l'acétate tellement réactif, qu'il réagit comme un nucléophile, au lieu de se comporter normalement comme une base.
2.2) Réactions avec l'anions superoxyde O2-
Peu d'exemples de réactions existent en chimie classique avec l'anion superoxyde, insoluble dans les solvants organiques. A l'état libre sa durée de vie courte (0,1s) et sa grande réactivité en font un composé difficile à utiliser. La complexation de l'oxyde-alcalin par les éthers couronnes lui confére une stabilité intermédiaire, le rendant moins réactif.
Cette première réaction de dimérisation-oxydative est obtenue avec un rendement de 52% dans le THF. On a simultanément une oxydation et une dimérisation.
Cette deuxième réaction est obtenue avec un rendement de 46% dans le DMSO. Il y eu une addition suivit d' un réarrangement.
2.3) substitutions sur les aromatiques
La réaction ci-dessous est une substitution aromatique. Lors d'une telle réaction on devrait obtenir un mélange des deux isomères Ortho et Para. Puisque l'on passe par un intermédiaire benzylique (triple liaison), suivi d'une addition qui peut se faire sur les deux cotés de la liaison. Lorsqu'on ajoute des éthers couronnes, on obtient uniquement l'isomère Ortho. On ne passe donc plus dans ce cas par un intermédiaire benzylique (élimination puis addition). Ceci à entraîné de nombreuses recherches pour comprendre le mécanisme de cette réaction.
Cette deuxième réaction est similaire à la première. On obtient un seul composé avec un rendement intéressant de 90%.
Les éthers couronnes sont capables d'activer des réactions. L'exemple le plus marquant est celui de l'oxy-cope réarrangement qui est accéléré d'un facteur 100 000.